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Ammonium Chloride → HCID 59382960, Verbindung

HRID 1254266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1254266
[C:1]1([CH3:15])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1I.[Li]CCCC.CON(C)[C:24]([C@@H:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][N:28]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:27]1)=[O:25].[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[C:1]1([CH3:15])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[C:24]([C@@H:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][N:28]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:27]1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 30025965(R)-tert-butyl 3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylateHCID 593828401-Iodo-2-(2-methylphenoxy)benzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 59382960HCID 59382960, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(o-tolyloxy)-2-iodobenzene (40 g, 0.13 mol) in anhydrous THF (500 mL) cooled to −78° C. was added dropwise 1.6 M n-BuLi in hexanes (52 mL, 0.13 mol). After stirring for 1 h at −78° C., a solution of (R)-tert-butyl 3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylate (35 g, 0.13 mol) in anhydrous THF (500 mL) was added dropwise. The mixture was allowed to warm to rt and stirred overnight. Sat'd aq NH4Cl (500 mL) was added and the mixture was extracted with EtOAc (3×150 mL). The combined organic layers were dried over Na2SO4. Solvent removal and flash column chromatography afforded (2-(o-tolyloxy)phenyl)((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)methanone (23 g, 45%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt
  2. stirringstirred overnight
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×150 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. customSolvent removal and flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b364bbb9ec614d96be7076717a2b11cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455521B2

Notizen zur Reaktion

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