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Potassium Carbonate → 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(tosylamino)propylmethylcarbamate

HRID 1254319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1254319
[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH:4]([NH:13][S:14]([C:17]1[CH:23]=[CH:22][C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH2:5][C:6]1([OH:12])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[C:30]([O:39]N1C(=O)CCC1=O)([O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=O>C1COCC1.O>[OH:12][C:6]1([CH2:5][CH:4]([NH:13][S:14]([C:17]2[CH:23]=[CH:22][C:20]([CH3:21])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:3][N:2]([CH3:1])[C:30](=[O:39])[O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 50183862,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonateHCID 593830731-(3-(Methylamino)-2-(tosylamino)propyl)cyclohexanol

Produkt 1

HCID 671912342-(Trimethylsilyl)ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(tosylamino)propylmethylcarbamateAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3-(methylamino)-2-(tosylamino)propyl)cyclohexanol in 3:1 THF/H2O v/v (4 mL) was added K2CO3 (240 mg, 1.74 mmol), followed by Teoc-OSu (248 mg, 0.96 mmol). The resulting solution was stirred at rt for 30 min and the organic solvent was removed under reduced pressure. The residue was extracted with EtOAc (2×). The combined organic phases were washed with brine, dried, filtered and concentrated under vacuum. The residue was chromatographied on silica gel to give 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(tosylamino)propylmethylcarbamate (300 mg, 74% for two steps). MS m/z 469 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe organic solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionThe residue was extracted with EtOAc (2×)
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fbe0079871f4dd0adf832d44d77fdd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455521B2

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