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Aniline → Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetate

HRID 1255054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255054
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4](Br)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[CH:6]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[CH:6]=1)[NH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57495616Methyl 2-bromo-2-(3-fluorophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 54889725Methyl 2-(3-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Bromo-(3-fluoro-phenyl)-acetic acid methyl ester (I96) (300 mg, 1.21 mmol), DIPEA (0.32 mL, 1.82 mmol), and aniline (0.17 mL, 1.82 mmol) are dissolved in acetonitrile (4 mL) and heated under MW irradiation at 100° C. for 1 hour. Acetonitrile is evaporated and the residue is purified by flash chromatography (Petroleum ether/EtOAc=95/5) to obtain intermediate I145 as a colorless oil (229 mg, 73% yield).

Aufarbeitung

  1. customAcetonitrile is evaporated
  2. customthe residue is purified by flash chromatography (Petroleum ether/EtOAc=95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af497e2d0aa240a1bfd501d208f5312f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455646B2

Notizen zur Reaktion

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