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Water → HCID 86636411, Verbindung

HRID 1255611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255611
[C:1]([C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10](F)=[CH:9][C:4]=1[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])#[N:2].[Br:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[Br:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:3]([C:1]#[N:2])=[C:4]([CH:9]=2)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3871792-Bromo-5-hydroxybenzaldehydeHCID 11984295Methyl 2-cyano-5-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 86636411HCID 86636411, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-cyano-5-fluorobenzoate (4.48 g, 25.0 mmol), 2-bromo-5-hydroxybenzaldehyde (5.03 g, 25.0 mmol), and potassium carbonate (4.14 g, 30.0 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was stirred at 80° C. overnight. Water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography (chloroform) to give methyl 5-(4-bromo-3-formylphenoxy)-2-cyanobenzoate (5.35 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried on anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-657ac28275a54ce19c6138130e1f1ddf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461135B2

Notizen zur Reaktion

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