StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → Imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl-carbamic acid phenyl ester

HRID 1255771
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255771
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([NH2:10])[C:5]=12.N1C=CC=CC=1.Cl[C:18]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:19]>CC#N.CCOC(C)=O>[C:21]1([O:20][C:18](=[O:19])[NH:10][C:6]2[C:5]3[N:4]([CH:3]=[CH:2][N:1]=3)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 15413215Imidazo[1,2-a]pyridin-8-amine

Produkt 1

HCID 58442674Imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl-carbamic acid phenyl esterAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamine (397 mg, 2.98 mmol) in dry CH3CN (5.0 mL) was added pyridine (282 mg, 3.57 mmol) and phenyl chloroformate (467 mg, 2.98 mmol) and the reaction mixture was stirred at rt. After 4 h, the mixture was diluted with EtOAc (100 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (50 mL). The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified (FCC) to give imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl-carbamic acid phenyl ester (409.1 mg, 54%). MS (ESI+): calcd for C14H11N3O2 m/z 253.09. found 254.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (50 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified (FCC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c9c36a9b0644d3f9db6f91464d895c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461159B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion