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Diisopropylethylamine → 4-(6-pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]thiophene-2-carboxamide

HRID 1255860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255860
Cl.[N:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]3[N:12]([N:14]=[CH:15][C:16]=3[C:17]3[CH:18]=[C:19]([C:22]([OH:24])=O)[S:20][CH:21]=3)[CH:13]=2)[CH:3]=1.[F:25][C:26]([F:37])([F:36])[CH:27]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([CH3:35])[N:30]=1)[NH2:28].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[N:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]3[N:12]([N:14]=[CH:15][C:16]=3[C:17]3[CH:18]=[C:19]([C:22]([NH:28][CH:27]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([CH3:35])[N:30]=4)[C:26]([F:25])([F:36])[F:37])=[O:24])[S:20][CH:21]=3)[CH:13]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 649850182,2,2-Trifluoro-1-(6-methyl-pyridin-2-YL)-ethylamineHCID 687770504-(6-Pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 68775719
4-(6-pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(6-pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiophene-2-carboxylic acid hydrochloride (20 mg, 0.06 mmol), 2,2,2-trifluoro-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanamine (step C, 12 mg, 0.06 mmol), BOP (41 mg, 0.09 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (16 □L, 0.09 mmol) in DMF (0.6 mL) was stirred at 40° C. for 4 hours. The reaction was partitioned between water and ethyl acetate. The organics were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated in vacuo. Purification by reverse phase LC gave 4-(6-pyridin-3-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]thiophene-2-carboxamide. 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 9.42 (bs, 1H), 9.11 (s, 1H), 9.00 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.84 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.81 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.55 (s, 2H), 8.34 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.99 (t, J=8.5 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=7.9, 5.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 6.13 (m, 1H), 3.48 (s, 3H). LC-MS EIMS: m/z 495.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between water and ethyl acetate
  2. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customPurification by reverse phase LC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f408713b961f48d7979aa1eb516fe821
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461162B2

Notizen zur Reaktion

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