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Water → 2-[4-(4-Trifluoromethylpyridin-2-yloxy)-phenyl]-ethanol

HRID 1255909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255909
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].F[C:18]1[CH:23]=[C:22]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:21]=[CH:20][N:19]=1.O>CS(C)=O>[F:25][C:24]([F:27])([F:26])[C:22]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([O:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][OH:10])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10393TyrosolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 111595142-Fluoro-4-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 581742462-[4-(4-Trifluoromethylpyridin-2-yloxy)-phenyl]-ethanolAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol (4.0 g, 29 mmol), K2CO3 (8.0 g, 58 mmol) and 2-fluoro-4-trifluoromethylpyridine (3.6 g, 22 mmol) were combined in DMSO (30 mL) and stirred at 25° C. for 20 h. The mixture was poured into H2O and extracted twice with Et2O. The combined Et2O extracts were washed with 1M NaOH, H2O, brine, and concentrated in vacuo to give 2-[4-(4-trifluoromethylpyridin-2-yloxy)-phenyl]-ethanol (4.7 g; 57%), mp 78-79° C.; EIMS m/z 283; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.0-7.5 (m, 8H), 4.67 (t, J=5.0 Hz, 2H), 2.74 (t, J=5.2 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with Et2O
  2. washThe combined Et2O extracts were washed with 1M NaOH, H2O, brine
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce1fa23dfe5a423f9c8bb4f4f8d6e638
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461164B2

Notizen zur Reaktion

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