StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

(Diethylamino)sulfur trifluoride → (4,5-Dichloro-2-fluoro-phenyl)-{7-[2-(2-fluoro-ethoxy)-ethoxy]-6-nitro-quinazolin-4-yl}-amine

HRID 1255975
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255975
CCN(S(F)(F)[F:7])CC.[Cl:10][C:11]1[C:16]([Cl:17])=[CH:15][C:14]([NH:18][C:19]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][C:25]([O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]O)=[C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:27]=3)[N:22]=[CH:21][N:20]=2)=[C:13]([F:39])[CH:12]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.O>[Cl:10][C:11]1[C:16]([Cl:17])=[CH:15][C:14]([NH:18][C:19]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][C:25]([O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37][F:7])=[C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:27]=3)[N:22]=[CH:21][N:20]=2)=[C:13]([F:39])[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 692669552-{2-[4-(4,5-Dichloro-2-fluoro-phenylamino)-6-nitro-quinazoline-7-yloxy]-ethoxy}-ethanol

Produkt 1

HCID 86618844(4,5-Dichloro-2-fluoro-phenyl)-{7-[2-(2-fluoro-ethoxy)-ethoxy]-6-nitro-quinazolin-4-yl}-amineAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DAST (0.16 gram, 1 mmol) was added slowly to a cooled solution (−78° C.) of Compound 29a (0.047 gram, 0.1 mmol) in dichloromethane (2 ml) and the resulting mixture was allowed to warm to room temperature and was thereafter stirred for 12 hours. The reaction mixture was then poured to a saturated solution of sodium bicarbonate), diluted with water, extracted thrice with dichloromethane, washed with brine, and dried over sodium sulfate. Removal of the solvent under reduced pressure afforded Compound 35a (0.036 gram, 78% yield) having a purity of 94%, as determined by HPLC. The compound was used in the following procedures without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted thrice with dichloromethane
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customRemoval of the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b373c4aeec224406a66f15adac73452b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461166B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion