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Trifluoroacetic acid → HCID 136336750, Verbindung

HRID 1256219
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256219
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[C:18]2[CH:17]=[C:16]([CH:19]=[N:20][OH:21])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:12]2[N:22](COCC[Si](C)(C)C)[N:23]=[C:24]([NH:25][CH:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([S:32]([CH3:35])(=[O:34])=[O:33])[CH2:28][CH2:27]3)[C:11]=2[N:10]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.O.N>[F:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[C:9]1[C:18]2[CH:17]=[C:16]([CH:19]=[N:20][OH:21])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:12]2[NH:22][N:23]=[C:24]([NH:25][CH:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([S:32]([CH3:35])(=[O:33])=[O:34])[CH2:28][CH2:27]3)[C:11]=2[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 136391029HCID 136391029, Verbindung

Produkt 1

HCID 136336750HCID 136336750, VerbindungAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 222AmmoniaLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 50 ml round-bottomed flask equipped with a septum having a top-mounted argon intake is charged with 180 mg of 5-(2,6-difluorophenyl)-3-{[1-(methylsulphonyl)piperidin-4-yl]amino}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline-7-carbaldehyde oxime in 15 ml of DCM. After cooling to 0° C. using an ice bath, 1.8 ml of TFA are added and the mixture is stirred at RT for 6 h. The mixture is concentrated under RP and the solid obtained is taken up in 50 ml of water and 2 ml of 0.75M aqueous ammonia solution. It is extracted with AcOEt, washed with saturated NaCl solution, dried over MgSO4, filtered and concentrated under RP. Chromatography on silica gel (20-45 μm), eluting with a mixture of DCM and methanol (92.5/7.5 by vol.), gives 63 mg of 5-(2,6-difluorophenyl)-3-{[1-(methylsulphonyl)piperidin-4-yl]amino}-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline-7-carbaldehyde oxime (lemon yellow solid). MS (E/I): m/z=500 (M+); 1H NMR: 1.67 (m, 2H); 2.11 (m, 2H); 2.87 (s, 3H); 2.89 (m, 2H); 3.56 (m, 2H); 3.79 (m, 1H); 6.06 (d, J=7.8 Hz, 1H); 7.32 (broad t, J=7.6 Hz, 2H); 7.67 (m, 1H); 7.84 (broad s, 1H); 8.14 (broad d, J=8.5 Hz, 1H); 8.30 (s, 1H); 8.41 (d, J=8.5 Hz, 1H); 11.43 (s, 1H); 12.81 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customA 50 ml round-bottomed flask equipped with a septum
  2. concentrationThe mixture is concentrated under RP
  3. customthe solid obtained
  4. extractionIt is extracted with AcOEt
  5. washwashed with saturated NaCl solution
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under RP
  9. washChromatography on silica gel (20-45 μm), eluting with a mixture of DCM and methanol (92.5/7.5 by vol.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51a3ba51f96e4f1186757ab8c0e0bc06
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461175B2

Notizen zur Reaktion

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