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Diisopropylethylamine → 5-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzoylamino]-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1256640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256640
Cl.[CH2:2]([O:4][C:5]([N:7]1[C:11]([NH:12][C:13](=[O:32])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH2:20][N:21]2[C:29](=[O:30])[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:22]2=[O:31])=[C:10]2[CH2:33][NH:34][C:35]([CH3:37])([CH3:36])[C:9]2=[N:8]1)=[O:6])[CH3:3].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[F:47][C:48]1[CH:49]=[C:50]([S:55](Cl)(=[O:57])=[O:56])[CH:51]=[C:52]([F:54])[CH:53]=1>ClCCl>[CH2:2]([O:4][C:5]([N:7]1[C:11]([NH:12][C:13](=[O:32])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[CH2:20][N:21]2[C:29](=[O:30])[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:22]2=[O:31])=[C:10]2[CH2:33][N:34]([S:55]([C:50]3[CH:49]=[C:48]([F:47])[CH:53]=[C:52]([F:54])[CH:51]=3)(=[O:57])=[O:56])[C:35]([CH3:36])([CH3:37])[C:9]2=[N:8]1)=[O:6])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27740583,5-Difluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 670102843-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzoylamino]-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 670087475-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzoylamino]-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzoylamino]-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride (1.24 g, 2.4 mmol) in dry dichloromethane (30 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (1.67 mL, 9.6 mmol) and 3,5-difluorobenzenesulfonyl chloride (0.77 g, 3.6 mmol). After stirring at room temperature for 3 hours the mixture was diluted with dichloromethane (50 mL), washed with 1N HCl, water, saturated solution of NaHCO3, brine, dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The crude was purified by flash chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate and then with dichloromethane/methanol 98:2 affording the title compound as white solid (1.4 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl, water, saturated solution of NaHCO3, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4957bb62540487899f7991ce07ec378
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461193B2

Notizen zur Reaktion

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