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p-Bromoacetophenone → HCID 66939490, Verbindung

HRID 1257405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1257405
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[N:14]=[C:15]([CH2:18][N:19]3[CH:23]=[C:22]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH:21]=[N:20]3)[S:16][CH:17]=2)[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1)#[CH:2].[CH3:29][C:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](Br)=[CH:34][CH:33]=1)=[O:31].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]([C:13]3[N:14]=[C:15]([CH2:18][N:19]4[CH:23]=[C:22]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH:21]=[N:20]4)[S:16][CH:17]=3)[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:11])([F:12])[F:10])[CH:8]=2)=[CH:34][CH:33]=1)(=[O:31])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7466p-BromoacetophenoneHCID 8471TriethylamineHCID 86650596HCID 86650596, Verbindung

Produkt 1

HCID 66939490HCID 66939490, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 98c, to a solution (3 mL) of the compound (200 mg, 0.49 mmol) obtained in Example 98b, 4-bromoacetophenone (150 mg, 0.74 mmol), triethylamine (0.14 mL, 0.98 mmol) and copper iodide(I) (19 mg, 0.10 mmol) in N,N-dimethylformamide was added tetrakistriphenylphosphinepalladium (58 mg, 0.050 mmol), and the mixture was stirred at 90° C. overnight. The palladium catalyst was removed by filtration and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting crude title compound was purified by column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=75/25) to give the title compound (97 mg, 38%) as a pale-yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe palladium catalyst was removed by filtration
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe resulting crude title compound was purified by column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=75/25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa11e24661ba493a959e03bb40ea4f66
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461348B2

Notizen zur Reaktion

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