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p-Toluenesulfonic acid → HCID 59354801, Verbindung

HRID 1258333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258333
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[O:22])[C:12]#[C:13][C:14]([CH3:21])([O:16][Si](C)(C)C)[CH3:15])=[CH:7][C:4]=1[C:5]#[N:6].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)Cl.O>[OH:16][C:14]([CH3:21])([CH3:15])[C:13]#[C:12][C:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH:7]=1)[C:5]#[N:6])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 593548212-Methoxy-5-(4-methyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-2-ynoyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 59354801HCID 59354801, VerbindungAusbeute 122,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-methoxy-5-(4-methyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-2-ynoyl)benzonitrile (1.2 g, 3.01 mmol) in DCM (20 mL) was added PTSA (1.08 g, 5.60 mmol) at RT. The reaction mixture was stirred for 30 minutes and diluted with water (5 mL). The combined organic layers were then washed with a saturated NaHCO3 solution and water, dried over Na2SO4, filtered, and then concentrated in vacuo to afford 5-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoyl)-2-methoxybenzonitrile (0.9 g, 97%) as a semi-solid.

Aufarbeitung

  1. washThe combined organic layers were then washed with a saturated NaHCO3 solution and water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01a7f5a5d90e4a8aabcc0073ee4e084b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466148B2

Notizen zur Reaktion

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