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Sodium Dithionite → Ethyl 2-(1-hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-ylthio)acetate

HRID 1258377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258377
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)/[C:5](=[N:12]/[S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:15])=[O:14])/[CH:4]=[C:3]1[S:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].[O-]S(S([O-])=O)=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([NH:12][S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[S:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24489Sodium DithioniteHCID 58398202ethyl 2-[(4E)-1-oxo-4-thiophen-2-ylsulfonyliminonaphthalen-2-yl]sulfanylacetate

Produkt 1

HCID 44608823Ethyl 2-(1-hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-ylthio)acetateAusbeute 58,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

52 mg (E)-ethyl 2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydronaphthalen-2-ylthio)acetate (8a) was dissolved in 2 ml THF, to which was added 2 ml aqueous solution containing 107 mg Na2S2O4. The resulting biphasic solution was stirred at r.t. for 1 h until it turned pale yellow. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. Dried over Na2SO4, the organic solution was filtered and the filtrate was concentrated. The crude product was purified via flash column (EtOAc/Hexane) yielding 25.2 mg (58.7%) title compound, m.p.: 116-118° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialDried over Na2SO4
  3. filtrationthe organic solution was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe crude product was purified via flash column (EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78c9985802c04604ac721cd6df58bf3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466157B2

Notizen zur Reaktion

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