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Diisopropylethylamine → HCID 66584167, Verbindung

HRID 1258446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258446
Cl.[F:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4]1.[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][C:24]([O:35][CH3:36])=[C:25]([NH:28][C:29](=[O:34])[CH:30]=[CH:31][CH2:32]Cl)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:13]=[CH:14][C:15]=1[F:16].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][C:24]([O:35][CH3:36])=[C:25]([NH:28][C:29](=[O:34])[CH:30]=[CH:31][CH2:32][N:5]4[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:3]([F:2])[CH2:4]4)[CH:26]=3)[N:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:13]=[CH:14][C:15]=1[F:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27591563-FLUOROPIPERIDINE HYDROCHLORIDEHCID 66584297HCID 66584297, Verbindung

Produkt 1

HCID 66584167HCID 66584167, VerbindungAusbeute 79,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

99 mg 3-Fluoro-piperidine hydrochloride, 300 mg 4-Chloro-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-quinazolin-6-yl]-amide and 0.37 ml of DIEA were dissolved in 5 ml THF stirred at 70° C. overnight. The mixture was then diluted with ethyl acetate, washed with water and brine and dried over Na2SO4. The resulting solids were flash chromatographed with 0-4% methanol in chloroform to give 275 mg of 4-(3-Fluoro-piperidin-1-yl)-but-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-quinazolin-6-yl]-amide.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customchromatographed with 0-4% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-079d7745c4e54459a9d2f74b2403244d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466165B2

Notizen zur Reaktion

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