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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 67219535, Verbindung

HRID 1258467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258467
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([CH3:18])[NH:14][C:13]=2[CH:12]=[C:11]([Br:19])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([CH3:18])[N:14]([S:29]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:23]([CH3:22])=[CH:24][CH:25]=3)(=[O:31])=[O:30])[C:13]=2[CH:12]=[C:11]([Br:19])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 672202147-(benzyloxy)-5-bromo-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole

Produkt 1

HCID 67219535HCID 67219535, VerbindungAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-(benzyloxy)-6-bromo-2-methyl-1H-benzimidazole (79.2 g, 250 mmol, Step 1) in N,N-dimethylformamide (500 mL) was added sodium hydride (60% in mineral oil, 12.0 g, 300 mmol) at 0° C. After stirring at room temperature for 20 minutes, the reaction mixture was cooled to 0° C. To the mixture was added 4-methylbenzenesulfonyl chloride (47.6 g, 250 mmol) at 0° C., and the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was quenched with water, and the white precipitates were collected by filtration, washed with diisopropyl ether, and dried in vacuo at 70° C. for 7 hours to afford the title compound as a white solid (116 g, 98%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to 0° C
  2. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  3. customThe mixture was quenched with water
  4. customthe white precipitates
  5. filtrationwere collected by filtration
  6. washwashed with diisopropyl ether
  7. customdried in vacuo at 70° C. for 7 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7ab20a1accf40bebcb60e6062da4b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466166B2

Notizen zur Reaktion

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