StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-(Benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide → 4-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1H-benzimidazole-6-carboxamide

HRID 1258469
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258469
C([O:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([CH3:18])[N:14]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[C:13]=2[CH:12]=[C:11]([C:29]([N:31]([CH3:33])[CH3:32])=[O:30])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>[Pd].O1CCCC1>[OH:8][C:9]1[C:17]2[N:16]=[C:15]([CH3:18])[N:14]([S:19]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH3:28])=[CH:26][CH:27]=3)(=[O:21])=[O:20])[C:13]=2[CH:12]=[C:11]([C:29]([N:31]([CH3:33])[CH3:32])=[O:30])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 672201744-(Benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 672203154-Hydroxy-N,N,2-trimethyl-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1H-benzimidazole-6-carboxamideAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide (29.0 g, 62.6 mmol, Step 3) and 10% palladium on carbon (6.0 g) in tetrahydrofuran (200 mL) was stirred under hydrogen gas (1 atm) at room temperature for 24 hours. Another 4.0 g of 10% palladium on carbon was added, and the mixture was stirred under hydrogen gas (1 atm) at room temperature for additional 6 hours. The resulted mixture was filtered through a pad of Celite, and the filtrate was concentrated in vacuo to afford the title compound as a white solid (23.0 g, 98%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred under hydrogen gas (1 atm) at room temperature for additional 6 hours
  2. filtrationThe resulted mixture was filtered through a pad of Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ace5895c26d843b0acbcf9c318fba3b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466166B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion