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Sodium Iodide → N-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine

HRID 1258547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258547
[OH:1][N:2]=[C:3]([C:10]1[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Na+].[Br:24][C:25]1[S:26][CH:27]=[C:28]([CH2:30]Br)[N:29]=1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[Br:24][C:25]1[S:26][CH:27]=[C:28]([CH2:30][O:1][N:2]=[C:3]([C:10]2[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=2)[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 533022182-Bromo-4-(bromomethyl)-1,3-thiazoleHCID 135990939N-hydroxy-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine

Produkt 1

HCID 86649974N-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-hydroxy-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine (2.54 g, 12.5 mmol) in acetonitrile (75 mL), were added cesium carbonate (8.55 g, 26.2 mmol), sodium iodide (187 mg, 1.25 mmol) and 2-Bromo-4-bromomethyl-thiazole (3.53 g, 13.7 mmol). The resulting suspension was stirred at 25° C. for 30 minutes, then at 40° C. for 90 minutes. After cooling, the suspension was diluted with ethyl acetate (80 mL), filtered over a plug of celite, the solvents were evaporated in vacuo. Purification on silica gel afforded N-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenyl-methanimine as an oil that solidified on standing after 2 days (4.19 g, yield 88%).

Aufarbeitung

  1. waitat 40° C. for 90 minutes
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationfiltered over a plug of celite
  4. customthe solvents were evaporated in vacuo
  5. customPurification on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4202b50917154b36b45ba3a28d9db4f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466176B2

Notizen zur Reaktion

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