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Cyclopropylacetylene → N-{[2-(cyclopropylethynyl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}-1-[3-(methyl-sulfanyl)phenyl]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methanimine

HRID 1258596
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258596
Br[C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH2:7][O:8][N:9]=[C:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23][CH3:24])[CH:18]=2)[C:11]2[N:15]([CH3:16])[N:14]=[N:13][N:12]=2)[N:6]=1.[CH:25]1([C:28]#[CH:29])[CH2:27][CH2:26]1.C1(CNCC2CCCCC2)CCCCC1>O1CCCC1.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:25]1([C:28]#[C:29][C:2]2[S:3][CH:4]=[C:5]([CH2:7][O:8][N:9]=[C:10]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23][CH3:24])[CH:18]=3)[C:11]3[N:15]([CH3:16])[N:14]=[N:13][N:12]=3)[N:6]=2)[CH2:27][CH2:26]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 138823CyclopropylacetyleneHCID 4594378Bis(cyclohexylmethyl)amineHCID 86653147N-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-1-[3-(methylsulfanyl)phenyl]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methanimine

Produkt 1

HCID 86653148N-{[2-(cyclopropylethynyl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}-1-[3-(methyl-sulfanyl)phenyl]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methanimineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-[(2-bromo-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-1-[3-(methylsulfanyl)phenyl]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methanimine (150 mg, 0.35 mmol), cyclopropylacetylene (8.44 M in toluene, 84 μL, 0.70 mmol), copper(I) iodide (6.72 mg, 0.03 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (20.4 mg, 0.05 mmol), N,N-dicyclohexylmethylamine (0.30 mL, 1.41 mmol) in degassed tetrahydrofuran (3 mL) was stirred under an Argon atmosphere at room temperature for 24 h. After evaporation of the solvent in vacuo, purification on silica gel afforded N-{[2-(cyclopropylethynyl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}-1-[3-(methyl-sulfanyl)phenyl]-1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methanimine as a thick oil [116 mg, yield 80%; HPLC/MS: m/z=411 (M+H); logP(HCOOH)=3.99].

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent
  2. customin vacuo, purification on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f10e53281c1a43f5971cb3bc4da4764d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466176B2

Notizen zur Reaktion

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