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Diisopropylcarbodiimide → N-{4-Chloro-3-[5-chloro-1-methyl-6-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-ylamino]-benzyl}-1-trifluoromethyl-cyclopropanamide

HRID 1258698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258698
[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[N:19]=[C:20]=S.[Cl:22][C:23]1[C:24]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[CH2:34][CH2:33]2)=[CH:25][C:26]([NH:30][CH3:31])=[C:27]([CH:29]=1)[NH2:28].CC(C)N=C=NC(C)C>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[NH:19][C:20]1[N:30]([CH3:31])[C:26]2[CH:25]=[C:24]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38]4[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)[CH2:34][CH2:33]3)[C:23]([Cl:22])=[CH:29][C:27]=2[N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 679580485-Chloro-2-methylamino-4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)anilineHCID 86646336N-(4-Chloro-3-isothiocyanatobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropane carboxamide

Produkt 1

HCID 67975182N-{4-Chloro-3-[5-chloro-1-methyl-6-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-ylamino]-benzyl}-1-trifluoromethyl-cyclopropanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-chloro-3-isothiocyanatobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropane carboxamide (200 mg; 0.60 mmol) and 5-chloro-2-methylamino-4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)aniline (190 mg; 0.60 mmol) in DMF (4 mL) was stirred overnight at rt. DIC (76 mg; 0.60 mmol) was added and the mixture was heated at 90° C. for 1.5 h. The mixture was poured in water, extracted with EtOAc and the combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated and the residue was purified by column chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated at 90° C. for 1.5 h
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialthe combined organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59e229fb442d43f1a875e770db7f0a24
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466186B2

Notizen zur Reaktion

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