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1,2-Dichloroethane → HCID 178495642, Verbindung

HRID 1258753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258753
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[CH2:14][O:15][CH3:16])=[CH:4][C:3]=1[NH:17][C:18](=S)[NH:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:34]=[CH:35][C:36]=1[Cl:37])[CH2:23][NH:24][C:25]([C:27]1([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26].C(Cl)CCl.CN(C=O)C>[Cl-].[Na+].O>[Cl:37][C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:22]([CH2:23][NH:24][C:25]([C:27]2([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH2:29][CH2:28]2)=[O:26])=[CH:21][C:20]=1[NH:19][C:18]1[NH:17][C:3]2[CH:4]=[C:5]([N:9]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]3[CH2:14][O:15][CH3:16])[C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=2[N:1]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 86674358(S)-N-(3-(3-(2-Amino-4-chloro-5-(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)thioureido)-4-chlorobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 178495642HCID 178495642, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)—N-(3-(3-(2-amino-4-chloro-5-(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)thioureido)-4-chlorobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxamide (110 mg; 0.19 mmol), EDC (36 mg; 0.19 mmol) and DMF (4 mL) was stirred at 90° C. overnight. The mixture was poured into brine and extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated and the residue was purified by column chromatography.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22de824c786a4525be28856cb845512c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466186B2

Notizen zur Reaktion

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