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Triethylamine → 1-Methyl-n-(3-((4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrophthalazin-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

HRID 1259285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259285
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][C:6]1[C:15]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=2[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=1.[CH3:20][C:21]1([C:24](O)=[O:25])[CH2:23][CH2:22]1.C[NH3+].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CC(N(C)C)=O>[CH3:20][C:21]1([C:24]([NH:1][C:2]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:4]([CH2:5][C:6]3[C:15]4[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=4[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=3)[CH:3]=2)=[O:25])[CH2:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 813261-Methylcyclopropanecarboxylic acidHCID 597557554-(3-Aminobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazin-1(2h)-oneHCID 866211442-(1H-7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyl uronium hexafluorophosphate Methanaminium

Produkt 1

HCID 690429121-Methyl-n-(3-((4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrophthalazin-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of EXAMPLE 89 (20 mg, 0.08 mmol), 1-methylcyclopropanecarboxylic acid (10 mg, 0.096 mmol), HATU (2-(1H-7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyl uronium hexafluorophosphate methanaminium) (38 mg, 0.1 mmol) and triethylamine (20 mg, 0.2 mmol) in dimethylacetamide (2.5 mL) was stirred at room temperature for 18 hours, and concentrated. The residue was dissolved in a 1:1 mixture of dimethylsulfoxide/methanol, and separated by HPLC (Waters Sunfire® C-8 analytical column [Milford, Mass.], 0.1% trifluoroacetic acid/water/CH3CN) to provide the title compound. MS (DCI/NH3) m/z 338 (M+H)+; 1H NMR (500 MHz, D2O/dimethylsulfoxide-d6): δ 0.57-0.69 (m, 2H), 1.02-1.10 (m, 2H), 1.38 (s, 3H), 1.57-1.65 (m, 4H), 2.29-2.44 (m, 4H), 3.87 (s, 2H), 6.89 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.23 (t, J=7.93 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.46 (d, J=8.24 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in a 1:1 mixture of dimethylsulfoxide/methanol
  3. customseparated by HPLC (Waters Sunfire® C-8 analytical column [Milford, Mass.], 0.1% trifluoroacetic acid/water/CH3CN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f4f6c602bdd485aa4bc5830f70e5e44
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466150B2

Notizen zur Reaktion

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