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Ethanol → ethyl {(3S)-3-[(benzylamino)methyl]-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl}acetate

HRID 1259462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259462
[CH2:1]([NH:8][CH2:9][C@H:10]1[CH2:15][O:14][C:13]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:19]([CH2:20][C:21]#N)[C:12]=2[O:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[OH-:31].[NH4+].[CH2:33]([OH:35])[CH3:34]>>[CH2:33]([O:35][C:21](=[O:31])[CH2:20][C:19]1[C:12]2[O:11][C@@H:10]([CH2:9][NH:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH2:15][O:14][C:13]=2[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 702Ethanol2×HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 25019979{(3S)-3-[(benzylamino)methyl]-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl}acetonitrile

Produkt 1

HCID 59456459ethyl {(3S)-3-[(benzylamino)methyl]-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl}acetateAusbeute 106 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A 100 mL round bottomed flask equipped with a magnetic stir bar is charged {(3S)-3-[(benzylamino)methyl]-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl}acetonitrile (5.00 g, 14.5 mmol) and 95% ethanol (7.5 mL). To the stirred solution is added 95% sulfuric acid (5.0 mL, 89.0 mmol). The flask is immersed in an oil bath and heated to 75° C. for 4 days. The solution is cooled to room temperature and absolute ethanol (42.5 mL) is added. The reaction mixture is adjusted to pH 10 by the addition of 28% ammonium hydroxide (˜12 mL), and the resulting slurry is stirred for 3 h. The precipitate is removed by vacuum filtration and the volatiles are evaporated giving crude title compound (6.02 g, 106%) as a red syrup. LCMS (Basic Method): 2.33 min, 387 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customA 100 mL round bottomed flask equipped with a magnetic stir bar
  2. customThe flask is immersed in an oil bath
  3. temperatureThe solution is cooled to room temperature
  4. customThe precipitate is removed by vacuum filtration
  5. customthe volatiles are evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f20b3f06ae1406fb77f55e42cc5387b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466296B2

Notizen zur Reaktion

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