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Formaldehyde → 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-pentyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 1259572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259572
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:23])=[C:6]([CH:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:9]2=[O:22])[CH:7]=1.[CH2:24]=[O:25].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:23])=[C:6]([C:8]2([CH2:24][OH:25])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:9]2=[O:22])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 588724603-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-pentylindolin-2-one

Produkt 1

HCID 120043053-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1-pentyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-pentyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (2.10 g, 6.70 mmol) in THF (20.0 mL) were added paraformaldehyde (1.76 g, 58.8 mmol) and lithium diisopropylamide (7.35 mL, 2.0 M in THF, 14.7 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 2 hrs followed by the addition of ammonium chloride solution (10.0 mL) and ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with water and brine, dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to dryness to give the title compound: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.55-9.10 (br, 1H), 7.53-6.86 (m, 6H), 6.57-6.49 (m, 1H), 4.74-4.30 (br, 1H), 4.18-4.07 (m, 2H), 3.79-3.60 (m, 2H), 1.77-1.61 (m, 2H), 1.41-1.24 (m, 4H), 0.87 (t, 3H); MS (ES+) m/z 326 (M−17), 366 (M+23).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18d28336aed14f259f992d1fbec17c91
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466188B2

Notizen zur Reaktion

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