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Water → Tert-butyl 4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl(5-cyano-6-methoxypyridin-2-yl)carbamate

HRID 1260175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260175
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]#[N:23])=[C:18]([O:24][CH3:25])[N:17]=2)[C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[CH3:26].[Br:27]N1C(=O)CCC1=O.O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]#[N:23])=[C:18]([O:24][CH3:25])[N:17]=2)[C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[CH2:26][Br:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67306440Tert-butyl 4-bromo-3-methylphenyl(5-cyano-6-methoxypyridin-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 67305601Tert-butyl 4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl(5-cyano-6-methoxypyridin-2-yl)carbamateAusbeute 162,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6547
Azobisisobutyronitrile
Katalysator
HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-bromo-3-methylphenyl(5-cyano-6-methoxypyridin-2-yl)carbamate (2.85 g, 6.81 mmol) in carbon tetrachloride (50 mL) was added N-bromosuccinimide (0.909 g, 5.11 mmol) and azobisisobutyronitrile (0.042 g, 0.26 mmol). The mixture was refluxed under nitrogen at 95° C. for two hours. The reaction was cooled to room temperature, water was added and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine, and dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to give crude tert-butyl 4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl(5-cyano-6-methoxypyridin-2-yl)carbamate (4.12 g). The product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried on anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4defb8e98e2448a68e5882fbe4187745
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470803B2

Notizen zur Reaktion

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