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Cesium carbonate → HCID 54591441, Verbindung

HRID 1260194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260194
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:8]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=3)[N:13]=2)=[N:7]1.[OH:31][CH:32]1[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34][CH2:33]1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:11][C:10]1[N:6]([CH2:5][C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:35]3[CH2:36][CH2:37][CH:32]([OH:31])[CH2:33][CH2:34]3)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[N:7]=[C:8]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=3)[N:13]=2)[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79341Piperidin-4-olHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 58072149HCID 58072149, Verbindung

Produkt 1

HCID 54591441HCID 54591441, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 150 mg (0.313 mmol) of the compound from Example 1A, 63 mg (0.626 mmol) of 4-hydroxypiperidine, 19 mg (0.021 mmol) of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 30 mg (0.063 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (X-Phos) and 254 mg (0.782 mmol) of caesium carbonate in 3 ml of anhydrous DMF was stirred at 80° C. under argon for 12 h. After cooling to RT, the reaction mixture was filtered through a little Celite and the filtrate was then separated into its components by means of preparative HPLC (method 11). After concentration of the product fractions and drying under high vacuum, 36 mg (23% of theory) of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through a little Celite
  3. customthe filtrate was then separated into its components by means of preparative HPLC (method 11)
  4. dry with materialAfter concentration of the product fractions and drying under high vacuum, 36 mg (23% of theory) of the title compound
  5. customwere obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8567ce8bb0ff4f7d8726591a312a4533
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470811B2

Notizen zur Reaktion

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