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Diisopropylethylamine → HCID 87464014, Verbindung

HRID 1260361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260361
[I-].C[N+]1C=CN([C:8](=[O:30])/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:24])([F:23])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)C=1.[NH:31]1[CH2:35][CH2:34][C@H:33]([OH:36])[CH2:32]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:36][C@H:33]1[CH2:34][CH2:35][N:31]([C:8](/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:23])([F:24])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)=[O:30])[CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733874(3S)-pyrrolidin-3-olHCID 87462668HCID 87462668, Verbindung

Produkt 1

HCID 87464014HCID 87464014, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (Z)-3-methyl-1-(5-methyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)thiazol-2(3H)-ylidenecarbamoyl)-1H-imidazol-3-ium iodide (Example 81A, 0.1 g, 0.18 mmol), (S)-pyrrolidin-3-ol (0.016 g, 0.18 mmol) and Hunig's base (0.023 g, 018 mmol) in dry acetonitrile (5 mL) was heated to 60° C. for three hours. After cooling, the mixture was diluted with CH2Cl2 (50 mL) and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and dried. After evaporation under reduced pressure, the residue was chromatographed over silica using CH2Cl2 and then 2% MeOH/CH2Cl2 to give the titled compound. 1H NMR (CDCl3) δ ppm 1.99 (2 H), 2.20 (3 H), 3.40-3.70 (4 H), 4.42 (1 H), 6.60 (1 H), 7.20-7.50 (3 H); MS (ESI) m/z 434(M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customdried
  6. customAfter evaporation under reduced pressure
  7. customthe residue was chromatographed over silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2930cde6d2014f978e1113822717eee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470813B2

Notizen zur Reaktion

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