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Diisopropylethylamine → HCID 87464666, Verbindung

HRID 1260365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260365
[I-].C[N+]1C=CN([C:8](=[O:30])/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:24])([F:23])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)C=1.Cl.[F:32][C@@H:33]1[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[F:32][C@@H:33]1[CH2:37][CH2:36][N:35]([C:8](/[N:9]=[C:10]2\[S:11][C:12]([CH3:29])=[CH:13][N:14]\2[C:15]2[CH:28]=[CH:27][C:18]3[O:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([F:23])([F:24])[O:22][C:17]=3[CH:16]=2)=[O:30])[CH2:34]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2759162(3R)-3-fluoropyrrolidine hydrochlorideHCID 87462668HCID 87462668, Verbindung

Produkt 1

HCID 87464666HCID 87464666, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

(Z)-3-Methyl-1-(5-methyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)thiazol-2(3H)-ylidenecarbamoyl)-1H-imidazol-3-ium iodide (Example 81A, 250 mg, 0.45 mmol), (R)-3-fluoropyrrolidine hydrochloride (62 mg, 0.49 mmol) and Hunig's base (0.078 mL, 0.45 mmol) in acetonitrile (5 mL) were stirred at 55° C. for 3 hours. The reaction mixture was then cooled to 30° C. with continued stirring for 12 hours. The mixture was evaporated to dryness and purified by reverse phase HPLC to give the title compound. 1H NMR (CDCl3) δ ppm 2.00 (2 H), 2.20 (3 H), 3.35-3.85 (4 H), 5.10-5.30 (1 H), 6.60 (1 H), 7.20 (1 H), 7.35 (1 H), 7.45 (1 H); MS (ESI) m/z 436(M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2be9e36c10b244fd8f663a0279874c10
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470813B2

Notizen zur Reaktion

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