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Water → 2-Chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide

HRID 1260394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260394
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:9][C:10]1[N:15]=[C:14](Cl)[C:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:12][N:11]=1.C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C>[Cl:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][CH:3]=2)[C:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:12][N:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7813p-ToluidineHCID 8471TriethylamineHCID 212230802,4-Dichloropyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 585068162-Chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamideAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of p-toluidine (46.9 g) in DMF (100 ml) was added dropwise to a solution of 2,4-dichloro-5-pyrimidinecarboxamide (80 g) and triethylamine (63.9 ml) in DMF (300 ml) with ice cooling. The mixture was stirred for 2 h allowing to warm to room temperature, then added to water (1 l) and stirred for 20 min. The slurry was filtered and the solid washed with water. The solid was suspended in a mixture of methanol (500 ml) and ether (500 ml), stirred for 20 min and filtered to give 2-chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide as pale yellow solid (94.2 g).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 20 min
  2. filtrationThe slurry was filtered
  3. washthe solid washed with water
  4. additionThe solid was suspended in a mixture of methanol (500 ml) and ether (500 ml)
  5. stirringstirred for 20 min
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc53bfdf19dd4c95a0495388805714e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470835B2

Notizen zur Reaktion

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