Tetrabutylammonium Fluoride → 3-Ethynyl-imidazo[1,2-A]pyrazine

HRID 1260804Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260804
C[Si]([C:5]#[C:6][C:7]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[C:6]([C:7]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[CH:15][C:10]2=[N:9][CH:8]=1)#[CH:5]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 667356023-((Trimethylsilyl)ethynyl)imidazo[1,2-a]pyrazine

Produkt 1

HCID 722072723-Ethynyl-imidazo[1,2-A]pyrazineAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-((Trimethylsilyl)ethynyl)imidazo[1,2-a]pyrazine (0.15 g, 0.7 mmol) in 3.5 mL of THF was added 1.05 mL (1.05 mmol) of tetrabutylammonium fluoride (1.0M in THF) at ambient temperature. The solution was stirred for 15 min, concentrated, and the crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 50% EtOAc/hexanes) to provide 0.078 g of product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe crude product purified by silica gel flash chromatography (eluted with 50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1ca89b1b45a42a8a64f328bd4004742
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
Patentnummer
US08470851B2

Notizen zur Reaktion

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