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Water → (3-dibenzylamino-2,6-difluoro-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanol

HRID 1261012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261012
[CH2:1]([N:8]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:9]1[C:10]([F:18])=[C:11]([C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=1)[CH:12]=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32]2[CH:33]=[C:34]3[CH:40]=[CH:39][NH:38][C:35]3=[N:36][CH:37]=2)[CH:27]=1.[OH-].[K+].O>CO>[CH2:19]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:9]1[C:10]([F:18])=[C:11]([CH:12]([C:40]2[C:34]3[C:35](=[N:36][CH:37]=[C:32]([C:28]4[CH:27]=[N:26][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[CH:33]=3)[NH:38][CH:39]=2)[OH:13])[C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 513585515-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 580878843-Dibenzylamino-2,6-difluoro-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 58087074(3-dibenzylamino-2,6-difluoro-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-dibenzylamino-2,6-difluoro-benzaldehyde (53, 0.76 g, 2.3 mmol) in methanol (50 mL) were added 5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (89, 0.40 g, 2.1 mmol, prepared as described in Example 17) and potassium hydroxide (0.50 g, 8.9 mmol) under an atmosphere of nitrogen. The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 5% methanol in methylene chloride to provide the compound (54, 0.60 g, 50%). MS (ESI) [M+H+]+=533.2.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 5% methanol in methylene chloride
  8. customto provide the compound (54, 0.60 g, 50%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adaed919d79641eab3248d613b330da2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470818B2

Notizen zur Reaktion

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