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Morpholine → 7-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(4-(morpholinomethyl)phenyl)thieno[3,2-b]pyridine

HRID 1261212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261212
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[S:17][C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=3[O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][C:20]=3[F:28])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[NH:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1>CN(C=O)C>[F:28][C:20]1[CH:21]=[C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])[CH:23]=[CH:24][C:19]=1[O:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][N:29]4[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:4][CH:5]=3)[S:17][C:16]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 594245202-(4-(Chloromethyl)phenyl)-7-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)thieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 594576887-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(4-(morpholinomethyl)phenyl)thieno[3,2-b]pyridineAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 52 (823 mg, 1.82 mmol) in DMF (10 ml) was added morpholine (317 mg, 3.65 mmol) and the reaction mixture was heated for 4 hours at 60° C., the solvent was removed under reduced pressure and the residual solid was triturated with EtOAc and collected by filtration. It was further washed with EtOAc until no color was observed in the filtrate, to form the title compound 53 (800 mg, 94% yield), which was used without additional purification 1HNMR (DMSO) δ (ppm): 8.57 (d, J=4.7 Hz, 1H), 8.46 (dd, J=2.7 and 10.4 Hz, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.83 (d, J=12.2 Hz, 1H), 7.71 (t, J=8.02 Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J=5.3 Hz, 1H), 3.56 (m, 4H), 3.51 (m, 2H), 3.33 (m, 2H), 2.50 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residual solid was triturated with EtOAc
  3. filtrationcollected by filtration
  4. washIt was further washed with EtOAc until no color

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a29801b4eee4548b738330d2e04790c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470850B2

Notizen zur Reaktion

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