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Sodium borohydride → 4-(2-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)benzenamine

HRID 1261324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261324
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[S:15][C:14]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-])=O)=[CH:19][CH:18]=3)[CH:8]=2)[CH:6]=1.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1.Cl[Ni]Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[S:15][C:14]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH2:23])=[CH:19][CH:18]=3)[CH:8]=2)[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 594244922-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)-7-(4-nitrophenoxy)thieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 686921064-(2-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)benzenamineAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24385Nickel DichlorideKatalysatorHCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 256 (168.4 mg, 0.478 mmol) and NiCl2×6H2O (226 mg, 0.956 mmol) in MeOH/THF (10/10 mL) NaBH4 (72 mg, 1.92 mmol) was carefully added. The reaction mixture was stirred for 10 min, concentrated to dryness and the resultant solid was suspended in 10% HCl. The aqueous solution was basified (pH˜11) with concentrated aqueous NH4OH and extracted with EtOAc. The organic extract was collected, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure, to afford title compound 257 (134.6 mg, 87% yield) as a white solid. MS (m/z): 322.09 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. extractionThe organic extract
  4. customwas collected
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84c837773b87473596375a682aae2221
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470850B2

Notizen zur Reaktion

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