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Benzyl chloroformate → (S)-2-[Benzyloxycarbonyl-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester

HRID 1261827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261827
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[CH3:12][O:13][C:14](=[O:24])[C@@H:15]([NH:17][CH2:18][CH:19]([O:22][CH3:23])[O:20][CH3:21])[CH3:16].C(=O)([O-])O.[Na+]>CC(C)=O.O>[CH3:12][O:13][C:14](=[O:24])[C@@H:15]([N:17]([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3])[CH2:18][CH:19]([O:22][CH3:23])[O:20][CH3:21])[CH3:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 63697235(S)-2-(2,2-dimethoxy-ethylamino)-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67074039(S)-2-[Benzyloxycarbonyl-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-propionic acid methyl esterAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (4.46 g, 24.8 mmol) was added at 0° C. to a mixture of (S)-2-(2,2-dimethoxy-ethylamino)-propionic acid methyl ester (4.75 g, 24.8 mmol) and sodium hydrogencarbonate (4.17 g, 49.7 mmol) in acetone (25 mL) and water (25 mL). The ice bath was removed, then after 2 h the reaction mixture was poured onto ice water and extracted with EtOAc. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated. Chromatography (SiO2; heptane-EtOAc gradient) afforded the title compound (5.84 g, 72%). Yellow oil, MS (ISP)=348.2 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. additionafter 2 h the reaction mixture was poured onto ice water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5c7aa72483648f9ba8d02b19f67f916
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08471004B2

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