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Ethanol → ethyl 4-{1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-7-ethynyl-1H-indol-3-yl}butanoate

HRID 12626
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12626
C(O)C.[CH2:4]([O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=2[C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)[C:11]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:10]1)[CH3:5].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[CH2:4]([O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=2[C:18]#[CH:19])[C:11]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:10]1)[CH3:5]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68692658ethyl 4-{1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-7-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl}butanoate

Produkt 1

HCID 86622003ethyl 4-{1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-7-ethynyl-1H-indol-3-yl}butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ethanol (2 mL) solution of ethyl 4-{1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-7-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl}butanoate (98 mg), potassium carbonate (50 mg) was added and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. To the reaction mixture, water was added, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated to obtain the titled compound having the following physical properties (74 mg). Herein, ethyl 4-{1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-7-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indol-3-yl}butanoate was prepared by the same operation as in Example 3, except for using ethyl 4-{7-bromo-1-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1H-indol-3-yl}butanoate and ethynyl(trimethyl)silane.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84f48ebed0bb446fb2cd7436530f7815
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728023B2

Notizen zur Reaktion

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