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Water → 5-(2-Methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline

HRID 1263485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1263485
[C:1]1([N:7]2[C:11]3[NH:12][C:13](=[O:20])[C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=4[C:10]=3[CH:9]=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.Cl[CH2:23][C:24]1[N:25]([CH3:29])[N:26]=[CH:27][N:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C>[CH3:29][N:25]1[C:24]([CH2:23][O:20][C:13]2[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[C:10]3[CH:9]=[N:8][N:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)[C:11]=3[N:12]=2)=[N:28][CH:27]=[N:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 222853325-(chloromethyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole hydrochlorideHCID 1354097283,4-dihydro-3-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-one

Produkt 1

HCID 98850395-(2-Methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolineAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,4-dihydro-3-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-one (0.10 g, 0.38 mmol), 3-chloromethyl-2-methyl-2H-[1,2,4]triazole hydrochloride (0.10 g, 0.57 mmol) and cesium carbonate (0.37 g, 1.14 mmol) in dry DMF (2 ml) was stirred at 60° C. under nitrogen for 3 h. Water (30 ml) was added and the mixture was filtered. The solids were washed with diethyl ether (5 ml) and dried in vacuo to give the title compound (0.10 g, 74%) as an off-white powder, m.p. 149-151° C. Found: C, 66.19; H, 4.46; N, 23.71. C20H16N6O.0.25(H2O) requires C, 66.56; H, 4.61; N, 23.29%. δH (400 MHz; CDCl3) 3.98 (3H, s), 5.82 (2H, s), 7.36 (1H, dd, J=7 and 7), 7.52-7.57 (3H, m), 7.83 (1H, dd, J=7 and 7), 7.94 (1H, s), 8.15-8.20 (3H, m), 8.33 (1H, d, J=8), 8.42 (1H, s); m/z (ES+) 356 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. washThe solids were washed with diethyl ether (5 ml)
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873d0beeef8144cf8fc203ae967bf58b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06541484B2

Notizen zur Reaktion

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