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Triphenylphosphine → (1-Benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-[6-(3-imidazol-1-yl-prop-1-ynyl)-quinazolin-4-yl]-amine

HRID 1264050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1264050
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([NH:19][C:20]4[C:29]5[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27](I)[CH:28]=5)[N:23]=[CH:22][N:21]=4)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:31]([N:34]1[CH:38]=[CH:37][N:36]=[CH:35]1)[C:32]#[CH:33].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>CCN(CC)CC.CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([NH:19][C:20]4[C:29]5[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:33]#[C:32][CH2:31][N:34]6[CH:38]=[CH:37][N:36]=[CH:35]6)[CH:28]=5)[N:23]=[CH:22][N:21]=4)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 125919421-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazoleHCID 15450144(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-(6-iodo-quinazolin-4-yl)-amine

Produkt 1

HCID 18616501(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-[6-(3-imidazol-1-yl-prop-1-ynyl)-quinazolin-4-yl]-amineAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Quinazoline 14 (150 mg, 0.28 mmol), 1-N-2-propynylimidazole (200 mg, 1.89 mmol), Pd(OAc)2 (4 mg, 0.016 mmol) and PPh3 (9 mg, 0.033 mmol) were mixed in NEt3 (1.25 mL) and DMF (0.5 mL). The mixture was heated at 80° C under N2 for 16 hours. Upon cooling the black suspension was concentrated under reduced pressure and the residue dissolved in MeOH. Silica gel (1 g) was added and the methanol removed in vacuo. The resulting silica gel was placed atop a silica gel (40g) column which was then eluted with 200 mL 50:1 CH2Cl2:MeOH, the 300 mL 25:1 CH2Cl2 to provide alkyne 15 (72 mg, 51%) as a yellow foam. 1H NMR (CDCl3; 400 MHz): δ: 8.95 (br, 1H, NH), 8.63 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.96 (d, 1H, J=1.7 Hz), 7.84 (m, 3H), 7.71 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.41 (m, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.55 (d, 1H, J=3.5 Hz), 5.01 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling the black suspension
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue dissolved in MeOH
  4. additionSilica gel (1 g) was added
  5. customthe methanol removed in vacuo
  6. washwas then eluted with 200 mL 50:1 CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55ae7b210f0648e7913e32b905c97d43
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06541481B2

Notizen zur Reaktion

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