Dimethylformamide → HCID 18617480, Verbindung

HRID 1264214Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1264214
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([CH3:17])([CH3:16])[C:13](O)=[O:14])=[CH:8][CH:7]=1.C[N:19](C=O)C.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(Cl)Cl>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([CH3:17])([CH3:16])[C:13]([NH2:19])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 18182605HCID 18182605, Verbindung

Produkt 1

HCID 18617480HCID 18617480, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(furan-2-yl)-phenyl)-2-methyl-propionic Acid (reference example 28) (115 mg, 0.5 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) is added DMF (10 mL) followed by oxalyl chloride (0.3 mL, 2M in CH2Cl2). The resulting solution is stirred for 2.5 hours then concentrated. The residue is taken up in methanolic ammonia (7N) and stirred for 14.5 hours, then concentrated to give 124 mg of the title compound as a tan solid. 1H NMR (CDCl3) d 1.58 (s, 6H), 5.2 (bs, 1H), 5.3 (bs, 1H), 6.45 (dd, J=3, 1 Hz, 1H), 6.63 (m, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.45 (bs, 1H), 7.65 (m, 2H). MS (EI), m/z 229 (M+).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. stirringstirred for 14.5 hours
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b60d892547674fd7aab5e931bcdf93f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
Patentnummer
US06541505B1

Notizen zur Reaktion

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