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p-Toluenesulfonic acid → 2-(2,5-Diphenyl-pyrrol-1-ylimino)-3-(2,5-dipyridine-3-yl-pyrrol-1-ylimino)-butane

HRID 1265295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265295
[C:1]1([C:7]2[N:8]([N:18]=[C:19]([CH3:23])[C:20](=O)[CH3:21])[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CN(C=O)C.[N:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([C:35]2[N:36]([NH2:46])[C:37]([C:40]3[CH:41]=[N:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)=[CH:38][CH:39]=2)[CH:30]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[C:1]1([C:7]2[N:8]([N:18]=[C:19]([C:20](=[N:46][N:36]3[C:37]([C:40]4[CH:41]=[N:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=4)=[CH:38][CH:39]=[C:35]3[C:31]3[CH:30]=[N:29][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH3:21])[CH3:23])[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6228DimethylformamideHCID 186154692,5-Di-pyridin-3-yl-pyrrol-1-ylamineHCID 571252783-(2,5-Diphenyl-pyrrol-1-ylimino)-butan-2-one

Produkt 1

HCID 725005572-(2,5-Diphenyl-pyrrol-1-ylimino)-3-(2,5-dipyridine-3-yl-pyrrol-1-ylimino)-butane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-(2,5-Diphenyl-pyrrol-1-ylimino)-butan-2-one (1.0 g, 3.4 mmol) in toluene (12 ml) is treated with DMF (6 ml), 2,5-di-pyridin-3-yl-pyrrol-1-ylamine (850 mg, 3.6 mmol) and p-toluene sulfonic acid (30 mg). The resulting suspension is fitted with a Dean Stark trap and heated to reflux with azeotropic removal of water in an oil bath until no starting materials remain by TLC. The solution is cooled to rt and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography to afford 2-(2,5-diphenyl-pyrrol-1-ylimino)-3-(2,5-dipyridine-3-yl-pyrrol-1-ylimino)-butane.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting suspension is fitted with a Dean Stark trap
  2. temperatureheated
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20de498ededb4725b7aaa9335124e3e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06545108B1

Notizen zur Reaktion

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