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Water → 3-(4-Chloro-6-fluoro-3-methyl-2-phenoxycarbonylaminophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione

HRID 1265383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265383
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([N:9]2[C:14](=[O:15])[CH:13]=[C:12]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:11]([CH3:20])[C:10]2=[O:21])=[C:4]([N:22]=[C:23]=[O:24])[C:3]=1[CH3:25].C(N(CC)CC)C.[C:33]1([OH:39])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([N:9]2[C:14](=[O:15])[CH:13]=[C:12]([C:16]([F:18])([F:17])[F:19])[N:11]([CH3:20])[C:10]2=[O:21])=[C:4]([NH:22][C:23]([O:39][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[O:24])[C:3]=1[CH3:25]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 996PhenolHCID 8471TriethylamineHCID 865859043-(4-Chloro-6-fluoro-2-isocyanato-3-methylphenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 572893993-(4-Chloro-6-fluoro-3-methyl-2-phenoxycarbonylaminophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedioneAusbeute 45,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Chloro-6-fluoro-2-isocyanato-3-methylphenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidinedione (1.4 mmol) and triethylamine (0.14 g, 1.4 mmol) were dissolved in toluene (15 ml) and the solution was treated with phenol (0.13 g, 1.4 mmol). Solution was stirred for 0.3 hr at ambient temperature and water was added. Product was extracted with ethyl acetate. Removal of the solvent followed by column chromatography on silica gel (eluent, methylene chloride) afforded the title compound (0.3 g).

Aufarbeitung

  1. extractionProduct was extracted with ethyl acetate
  2. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e51e7dc38b8b48ddb69c53fcfb4fdbfc
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06545161B2

Notizen zur Reaktion

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