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Hexane → Tetramethyl m-trimethylsilylphenyl-1-hydroxy-ethylidenebis(phosphonate)

HRID 1265948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265948
[CH3:1][Si:2]([CH3:19])([CH3:18])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][C:10]([P:12](=[O:17])([O:15][CH3:16])[O:13][CH3:14])=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH3:20][O:21][P:22]([O-:25])[O:23][CH3:24].C(NCCCC)CCC.CCCCCC>CCOCC>[CH3:19][Si:2]([CH3:1])([CH3:18])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][C:10]([OH:11])([P:22](=[O:25])([O:23][CH3:24])[O:21][CH3:20])[P:12](=[O:17])([O:15][CH3:16])[O:13][CH3:14])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 8148DibutylamineHCID 11208811Dimethyl m-trimethylsilylphenylacetylphosphonateHCID 21884954Dimethylphosphite

Produkt 1

HCID 11144043Tetramethyl m-trimethylsilylphenyl-1-hydroxy-ethylidenebis(phosphonate)Ausbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethyl m-trimethylsilylphenylacetylphosphonate (1.63 g, 5.0 mmol) in Et2O (10 cm3) was added a solution of dimethylphosphite (0.83 g, 7.5 mmol), dibutylamine (0.32 g, 2.5 mmol) and hexane (10 cm3) at 0° C. A white solid began to form after a few minutes. After 20 min the mixture was filtrated to give the title compound (1.34 g, 65%) as a white solid. Recrystallization was achieved by adding water (9.5 cm3) to a solution of the title compound (0.50 g) in acetic acid (0.5 cm3) and then leaving the resulting mixture for several days in the refrigerator. Filtration afforded the bisphosphonate (0.33 g, 66%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customto form after a few minutes
  2. filtrationAfter 20 min the mixture was filtrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-683bb56de6854abcaa398bf071ee310d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06548042B2

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