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Ethylene carbonate → 5-Ethoxy-2-fluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-benzaldehyde

HRID 1266699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1266699
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:5]([OH:13])=[CH:6][C:7]([F:12])=[C:8]([CH:11]=1)[CH:9]=[O:10])[CH3:2].C1(=O)O[CH2:17][CH2:16][O:15]1>C1(C)C=CC=CC=1.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:5]([O:13][CH2:17][CH2:16][OH:15])=[CH:6][C:7]([F:12])=[C:8]([CH:11]=1)[CH:9]=[O:10])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7303Ethylene carbonateHCID 226475845-Ethoxy-2-fluoro-4-hydroxy-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 219055785-Ethoxy-2-fluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-benzaldehydeAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 5-ethoxy-2-fluoro-4-hydroxy-benzaldehyde (9.15 g) described in example 1.3 was dissolved in toluene (80 ml). Ethylene carbonate (5.25 g) and tetrabutylammonium iodide (1.83 g) were added and the mixture was heated to reflux for 22 h. The mixture was cooled to room temperature and filtered over a plug of silica gel. The product was eluted with hexane/ethyl acetate. The solvent was evaporated and the solid was washed with hot hexane to give 10.3 g of 5-ethoxy-2-fluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-benzaldehyde as a slightly orange solid. MS: 228 ([M]+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 22 h
  3. filtrationfiltered over a plug of silica gel
  4. washThe product was eluted with hexane/ethyl acetate
  5. customThe solvent was evaporated
  6. washthe solid was washed with hot hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f731d73c87cb4ed4aedeea270298d89c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06548694B2

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