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Dicyclohexylcarbodiimide → 1-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane

HRID 1268422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268422
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[C:16]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][OH:39])(=[O:34])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].[C:40](O)(=[O:58])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]/[CH:48]=[CH:49]\[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.CCCCCC>[C:16]([O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][O:39][C:40](=[O:58])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]/[CH:48]=[CH:49]\[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])(=[O:34])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]/[CH:21]=[CH:22]\[CH2:23]/[CH:24]=[CH:25]\[CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 445639Oleic AcidHCID 103371121-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-hydroxypropane

Produkt 1

HCID 867589491-(z,z,z-Octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (23.7 g) and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (15.9 g) in methylene chloride (200 ml) was added to a solution of 1-(z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-hydroxypropane (33.6 g) and z-octadeca-9-enoic acid (30 g) in methylene chloride (400 ml) under nitrogen at room temperature. On completion of reaction as evidenced by tic analysis the solution was diluted with hexane, filtered, concentrated and purified by dry column chromatography to yield 1-(z,z,z-octadeca-6,9,12-trienoyloxy)-3-(z-octadeca-9-enoyloxy)propane as a free flowing pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customOn completion of reaction
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified
  5. customby dry column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d1b9d6ebabe473eb347c31cfe7faaa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555700B1

Notizen zur Reaktion

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