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Tri-o-tolylphosphine → Ethyl (E)-4-[2-(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(phenylthio)naphthalenyl)ethenyl]benzoate

HRID 1268451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268451
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:8]([CH3:13])([CH3:12])[CH2:7][CH:6]=[C:5]([S:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.[CH:21]([C:23]1[CH:33]=[CH:32][C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1)=[CH2:22].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C(N(CC)CC)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:12][C:8]1([CH3:13])[CH2:7][CH:6]=[C:5]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:4]2[C:3](/[CH:22]=[CH:21]/[C:23]3[CH:33]=[CH:32][C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:2][CH:11]=[CH:10][C:9]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 10866858Ethyl 4-vinylbenzoateHCID 158960184,4-Dimethyl-7-bromo-1-phenylthio-3,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 19695074Ethyl (E)-4-[2-(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(phenylthio)naphthalenyl)ethenyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of 0.35 g (1.0 mmol) of 2-bromo-5,6 -dihydro-5,5-dimethyl-8-(phenylthio)-naphthalene (Compound A35) and 0.34 g (1.9 mmol) of ethyl 4-vinylbenzoate in 4.0 mL of triethylamine, was added 0.066 g (0.2 mmol) of tri-o-tolylphosphine and then 0.025 g (0.1 mmol) of palladium(II) acetate. The reaction was heated at 90° C. for 2.25 h. The reaction was concentrated in vacua. The residue was purified by flash chromatography (silica, 5% ethyl acetate in hexane), followed by recrystallization using EtOH to afford the title compound as white crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacua
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (silica, 5% ethyl acetate in hexane)
  3. customfollowed by recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-823399b56a85447a867c10230d5890db
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555690B2

Notizen zur Reaktion

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