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Hydrogen Bromide → 1-(3-bromopropyl)-5,6-dichloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 126848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 126848
[Cl:1][C:2]1[C:15]([Cl:16])=[CH:14][C:5]2[N:6]([CH2:10][CH2:11][CH2:12]O)[C:7](=[O:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[BrH:17]>O>[Br:17][CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:6]1[C:5]2[CH:14]=[C:15]([Cl:16])[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[NH:8][C:7]1=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 202880345,6-dichloro-1,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 202880671-(3-bromopropyl)-5,6-dichloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 57.5 parts of 5,6-dichloro-1,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one and 450 parts of a hydrobromic acid solution 48% in water is stirred and refluxed for 2.50 hours. The reaction mixture is cooled and water is added. The precipitated product is filtered off, stirred in 700 parts of water, filtered off again and dried in vacuo, yielding 59 parts (81%) of 1-(3-bromopropyl)-5,6-dichloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one; mp. 198.1° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 2.50 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled
  3. filtrationThe precipitated product is filtered off
  4. stirringstirred in 700 parts of water
  5. filtrationfiltered off again
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af68619533ab484c9d2788f36e347762
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04254127

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