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Dichloromethane → HCID 18446586, Verbindung

HRID 1268876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268876
[C:1]([C:3]1[C:4]2[S:12][C:11](Br)=[CH:10][C:5]=2[C:6](=[O:9])[NH:7][CH:8]=1)#[N:2].[C:14]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21](B(O)O)=[CH:20][CH:19]=1)([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].ClCCl>CN(C=O)C.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:1]([C:3]1[C:4]2[S:12][C:11]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:10][C:5]=2[C:6](=[O:9])[NH:7][CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343204-tert-Butylphenylboronic acidHCID 184465192-Bromo-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 18446586HCID 18446586, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-cyano-2-bromo-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]-pyridine (2.0 g, 7.84 mmol) in DMF (40 mL) and water (15 mL) was added 4-t-butylphenyl boronic acid (2.1 g, 11.8 mmol), potassium carbonate (1.4 g, 10.1 mmol) and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), complex with dichloromethane (1:1) (0.192 g, 0.23 mmol). The resulting mixture was stirred under nitrogen for 4 h at 80° C. After this time the mixture was diluted with DMF (20 mL), filtered through celite to remove palladium residues and water (100 mL) added. The precipitated solid was filtered, washed thoroughly with water and dried in air by suction at room temperature providing 1.4 g of 100 which was used without further analysis or purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. customto remove palladium residues and water (100 mL)
  3. additionadded
  4. filtrationThe precipitated solid was filtered
  5. washwashed thoroughly with water
  6. customdried in air by suction at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c01373661ab847a4b9aab8b218d3c940
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199119B2

Notizen zur Reaktion

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