StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → HCID 18448299, Verbindung

HRID 1269691
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1269691
Br[C:2]1[C:3]([CH3:28])=[C:4]([N:8]([CH2:13][C:14]2[CH:26]=[CH:25][C:17](OCC(OCC)=O)=[C:16](C)[CH:15]=2)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-:40].[Na+].[Na+].C[O:46][CH2:47][CH2:48][O:49][CH3:50]>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:9]([N:8]([CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:50]([O:49][CH2:48][C:47]([OH:40])=[O:46])=[C:25]([CH3:17])[CH:26]=1)[C:4]1[C:3]([CH3:28])=[C:2]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH3:29])=[CH:31][CH:32]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 79799Tolylboronic acidHCID 58622888HCID 58622888, Verbindung

Produkt 1

HCID 18448299HCID 18448299, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl (4-{[(3-bromo-2-methylphenyl)(butyl)amino]methyl}-2-methylphenoxy)acetate (90 mg, 0.2 mmol), 4-methylphenylboronic acid (32 mg, 0.23 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (5 mg, 4.32 mmol), sodium carbonate (55 mg, 0.52 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (10 mL) and water (5 mL) was heated at 90° C. for 18 h under nitrogen. The reaction mixture was cooled and the solvents removed in vacuo. Purification by SPE (C18, 10 g) eluting with 20 mL each of 5%, 10%, 30%, 50% acetonitrile/water, acetonitrile, MeOH. Further purification with SPE (amino propyl, 10 g), eluted with CH2Cl2 (40 mL), CHCl3 (20 mL), ether (20 mL), EtOAc (40 mL), MeOH (20 mL), 10% NH3/MeOH (40 mL) afforded the title compound as a colourless oil (50 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customthe solvents removed in vacuo
  3. customPurification by SPE (C18, 10 g)
  4. washeluting with 20 mL each of 5%, 10%, 30%, 50% acetonitrile/water, acetonitrile, MeOH
  5. customFurther purification with SPE (amino propyl, 10 g)
  6. washeluted with CH2Cl2 (40 mL), CHCl3 (20 mL), ether (20 mL), EtOAc (40 mL), MeOH (20 mL), 10% NH3/MeOH (40 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20fb9d8d196c41499d8a1862d3c04a4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199239B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion