StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloromethane → 3-Phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanimidate

HRID 126976
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 126976
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:9]([NH2:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[O:15]([C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25]Br)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.ClCCl>CCOCC.F[B-](F)(F)F.[Ag+]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:9](=[NH:11])[O:10][CH2:25][C:24]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:23]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 945441-(Bromomethyl)-3-phenoxybenzeneHCID 128981762-(4-Chlorophenyl)-3-methylbutanamide

Produkt 1

HCID 128981773-Phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanimidate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 159722Silver tetrafluoroborateKatalysator
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a refluxing solution of 2.72 g (12.9 mmol) of 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyramide and 2.27 g (8.6 mmol) of 3-phenoxybenzyl bromide in a solution of 15 ml dichloromethane and 3 ml ethyl ether is added a solution of 1.83 g (9.5 mmol) of silver tetrafluoroborate in ether. The mixture is refluxed for 2 hours and then separated by pouring into ice cold aqueous ethyl acetate/sodium bicarbonate. The organic phase is washed with water, dried and stripped of solvent. The residue is triturated with ether and filtered. The filtrate is concentrated and chromatographed on silica gel, eluting with 25% ethyl acetate/hexane, and then on plates using 35% ethyl acetate/hexane, to yield 3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanimidate, MS m/e 393 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 2 hours
  2. customseparated
  3. additionby pouring into ice cold aqueous ethyl acetate/sodium bicarbonate
  4. washThe organic phase is washed with water
  5. customdried
  6. customThe residue is triturated with ether
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationThe filtrate is concentrated
  9. customchromatographed on silica gel
  10. washeluting with 25% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e3a9f3858cd4cdd9377665e6ee2c8c1
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04254264

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion