StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → benzyl 4-{[(1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazol-5-yl)amino]sulfonyl}-1-piperidinecarboxylate

HRID 1269771
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1269771
C(N(CC)CC)C.[O:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[N:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([NH2:23])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[N:15]1.Cl[S:25]([CH:28]1[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:34]([O:36][CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)=[O:35])[CH2:30][CH2:29]1)(=[O:27])=[O:26].O>C(Cl)Cl>[O:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[N:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([NH:23][S:25]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30][N:31]([C:34]([O:36][CH2:37][C:38]4[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)=[O:35])[CH2:32][CH2:33]3)(=[O:26])=[O:27])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[N:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 21931260Benzyl 4-(chlorosulfonyl)piperidine-1-carboxylateHCID 229339271-(Oxan-2-yl)-1H-indazol-5-amine

Produkt 1

HCID 69431167benzyl 4-{[(1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazol-5-yl)amino]sulfonyl}-1-piperidinecarboxylateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.789 ml, 5.69 mmol) was added to a solution of 1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazol-5-amine (1.04 g, 4.79 mmol) and benzyl 4-(chlorosulfonyl)-1-piperidinecarboxylate (1.5 g, 4.74 mmol) in methylene chloride (50 ml) at 0° C. and stirred at 0° C. for 30 minutes and then at room temperature for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and distilled under reduced pressure to remove the solvent, and the resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (eluent: chloroform/ethyl acetate=3/1) to obtain benzyl 4-{[(1-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazol-5-yl)amino]sulfonyl}-1-piperidinecarboxylate (1.32 g, 56%).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 15 hours
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationdistilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customthe resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (eluent: chloroform/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69bb021a76854a3eaa06f7c87a4a1d13
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199147B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion