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Lithium Hydroxide → HCID 22933861, Verbindung

HRID 1269801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1269801
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:10][CH:11]3[CH2:16][CH2:15][CH:14]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1.[OH-].[Li+]>CO.O1CCCC1>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:10][CH:11]3[CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:15][CH2:16]3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[N:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 22934049HCID 22934049, Verbindung

Produkt 1

HCID 22933861HCID 22933861, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ethyl 4-(1H-indazol-5-yloxy)cyclo-hexanecarboxylate (728.4 mg, 2.53 mmol) obtained in Example 367 was dissolved in a mixture of methanol (2.5 ml) and tetrahydrofuran (2.5 ml), and a 2M-aqueous lithium hydroxide solution (2.53 ml, 5.05 mmol) was added dropwise thereto. After 2 hours, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was dissolved in water (5 ml). The resulting aqueous solution was adjusted to pH 4 with a 0.5M-aqueous potassium hydrogensulfate solution. The crystals formed were filtered under reduced pressure and then dried to obtain 4-(1H-indazol-5-yloxy)cyclohexanecarboxylic acid (381 mg, 58%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe resulting residue was dissolved in water (5 ml)
  3. customThe crystals formed
  4. filtrationwere filtered under reduced pressure
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b630d4a84dc642d2b34cee7f48e5d07f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199147B2

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