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Trifluoroacetic acid → Despropylene Gatifloxacin

HRID 1270078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270078
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:17])=[C:11](F)[C:12]=3[O:14][CH3:15])[C:7](=[O:18])[C:6]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.C([NH:29][CH2:30][CH2:31][NH2:32])(OC(C)(C)C)=O.FC(F)(F)C(O)=O>CN(C)C(=O)C.CO>[NH2:29][CH2:30][CH2:31][NH:32][C:11]1[C:12]([O:14][CH3:15])=[C:13]2[C:8]([C:7](=[O:18])[C:6]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:5][N:4]2[CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)=[CH:9][C:10]=1[F:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 70194651-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 18448976Despropylene GatifloxacinAusbeute 58.848,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-6,7-difluoro-8-methoxy-3-quinoline carboxylic acid (1.0 g) in N,N-dimethylacetamide (10 ml), N-BOC-ethylenediamine (0.82 mg) was added. The mixture was heated at 120° C. for 12 h. Trifluoracetic acid (20 ml) was added and the reaction mixture was stirred at r.t. for 24 h. The solvent was evaporated under reduced pressure. The crude product was dissolved in water (5 ml) and pH adjusted with 20% NaOH to 7. The precipitate obtained was dispersed in MeOH and filtered to give the title compound (1.01 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude product was dissolved in water (5 ml)
  3. customThe precipitate obtained
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28893d5a79ff45318058e6925aea518f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202221B2

Notizen zur Reaktion

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